- In den beiden Auflistungen der (mündigen) Kinder Simon I. aus dem Jahr 1295 wird Otto noch nicht genannt (WUB IV 2335 u. 2348). Erste Erw. 1305 (LR II 548).
- Die Brüder Otto und Bernhard V. zur Lippe führten 1344.10.16 eine Teilung ihres väterlichen Erbes durch; per Losentscheid wurde ermittelt, wer welchen Anteil erhalten sollte (LR II 853). Bernhard V. wurde Regent "jenseits des Waldes" mit den Städten Lippstadt, Rheda und Holzminden sowie Horn (das er sich ausdrücklich vorbehalten hat), dagegen Otto Herr "diesseits des Waldes" mit den Städten Lemgo, Detmold und Blomberg.
- E.Kittel in Archiv für Diplomatik 5/6, 1959/60, S. 441 schreibt über ein ungewöhnliches Siegel des Edelherrn Otto zur Lippe von 1344: Es "zeigt den Dreiecksschild mit der lippischen Rose, an den drei Seiten umgeben von drei Schildpaaren, von denen das von außen gesehen jeweils linke Schildchen die lippische Rose, die drei übrigen einen sechstrahligen Stern (heraldisch links), einen Adler (rechts) und die klevische Lilienhaspel (oben) zeigen." Dazu ausführlich ebd. S. 449-466. - Die drei Wappenpaare bezeichnen wohl die Eltern, Großeltern und Urgroßeltern Ottos. Der Stern ist das Wappen seiner Mutter Adelheid v.Waldeck; das Adlerwappen bringt Kittel mit der wahrscheinlich aus dem Hause der Grafen v.Rietberg (Nebenlinie der v.Arnsberg) stammenden Großmutter in Verbindung; die klevische Lilie als Ahnenwappen hält Kittel für einen genealogischen Irrtum.
- Otto zur Lippe führte 1360.02.01 eine Erbteilung unter seine Söhne Simon (III.) und Otto durch. Es ist seine letzte überlieferte Urkunde (LR II 1052). Er wird vor 1360.06.25 verstorben sein, da sein Sohn Simon III. an diesem Tag ein Erbburglehen der Burg Varenholz an die Brüder Westphal vergab (LR II 1056).
- Von der 1820 abgebrochenen Grabtumba Ottos zur Lippe und Ermgards von der Mark in der Kirche St. Marien in Lemgo haben sich die lebensgroßen plastischen Darstellungen der Verstorbenen erhalten; sie werden der Schule des Kölner Bildhauers Heinrich Parler zugerecht (O.Gaul/U.D.Korn: Bau- und Kunstdenkmäler von Westfalen Bd. 49/I: Stadt Lemgo, Münster 1983, S.309f.).